Comenzó su carrera como actor Off-Broadway con un papel menor en la obra de su madre Getting Into Heaven(2003) y en la producción Off-Broadway de Heartbeat a Bagdad (2004). Wolff fué el cantante, compositor y tecladista zurdo de The Naked Brothers Band, que él creó con su hermano Alex Wolff (baterista de la banda), hasta la separacion del grupo. Esta misma tuvo su serie de televisión en Nickelodeon desde 2007 hasta 2009, protagonizada por los hermanos Nat Wolff y Alex Wolff, Qaasim Middleton, David Levi, Thomas Batuello y Allie DiMeco. La serie fue seguida por la película The Naked Brothers Band: The Movie.
Apareció en la película para televisión de Nickelodeon Mr. Troop Mom (2009), en la comedia romántica New Year's Eve en 2011, y en la comedia dramática independiente Peace, Love, & Misunderstanding (2012). En el año 2013 actuó en la película Admission, y coprotagonizó junto a Lily Collins y Logan Lerman la película Stuck in Love. En el año 2014 protagonizó la película de comedia Behaving Badly junto a Selena Gomez. Ese mismo año interpretó el papel de Isaac en la película de drama Bajo la misma estrella junto a Shailene Woodley y Ansel Elgort, el papel le valió dos premios Teen Choice en las categorías de Movie Scene Stealer y Chemistry.
En el 2015 Wolff interpreta a Quentin Jacobsen en la adaptación de la novela Paper Towns, basada en la obra del escritor de literatura juvenil estadounidense John Green. Protagonizó esta película junto a la modelo Cara Delevingne, la cual es su mejor amiga.
Trailer: Ciudades de Papel
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